 |
 |
 |
|
|||||||||
|
 | |||||||||||
|
 |
||||||||
|
МЕНЮ
|
БОЛЬШАЯ ЛЕНИНГРАДСКАЯ БИБЛИОТЕКА - РЕФЕРАТЫ - СпиртыСпирты
Оформление курсовой1.Титульный лист
Курсовая работапо химии Тема: Спирты.
Выполнил:Юрченко Антон Проверила:Иманкулова Т.А.
Арсеньев 1999г. 2.Содержание курсовой работы а)Строение б)Физические и химические свойства в)Получение и применение Дополнительная литература 3.Охрана окружающей среды Литература:
Ситабников . В.Н Роститер . И.Н. Процюк . Т.Б. Э.С.М. 1976. Учебник по химии за 10-ый класс . Л.А.Цветков.
1.Стрение этилого спирта. Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за- коном, легче воды Р=0,8г/см , кипит при t-78,3 С, хорошо раство- ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче- ских и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение. Напишим две структурные формулы. Н Н Н Н
Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О-Н
Н Н Н Н
Сопостовляя формулы ,мы замечаем , что если справидлива первая из них , то в молекуле спирта все атомы водорода соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать, что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая формула , то один атом водорода в молекуле соединён с атомом углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте. Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды) кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением газа . Нетрудно установить , что это водород . При помощи другого , более сложного опыта можно определить , сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия (рис.1) приливается по каплям из воронки определённое количество спирта Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр . Обьём вытесненной воды в цилиндре соответствует обьёму выделевшегося водорода .Опыт показывает, что из 0,1 моль спирта удаётся получить 1,12л. водорода . Это означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т.е. 0,5 моль водорода. Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется Только один атом водорода . Формула (1) не даёт обьяснения такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода равноцены . Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении : он соединён с атомом углерода через кислород ; можно заключать , что именно этот атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием . Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединённая с углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового спирта часто пишут так : СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам уже хорошо известен – это ковалентные q –связи . Атом О2 образует с атомом “H” и с углеводородным радикалом такие же связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до октета . Формула спирта в таком случае можно изобразить так : Н НН С С О Н
Н Н
Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная , так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом “Н” оказывается как бы более свободным от электронов , менее связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно показать в формуле следующим образом Н Н Н-С-С-О Н Н Н О пространственном расположении атомов в молекуле спирта дают представление модели , изображённые на (рисунки 2) Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи сдругими атомами под некоторым углом друг к другу , а не по прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого). Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное пространственное строение . Гомологический ряд спиртов . Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда . Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение . Первый член ряда метиловый спирт . Н Н –С –О –Н
Н Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт. Н Н НН –С –С –С –О –Н Н Н Н В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере реакции с натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов , т.е. их химическую функцию . Такие группы атомов называются функциональными группами . Спиртами называются органические вещества , молекулы которыхсодержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп , соединённых с углеводородным радикалом Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов , в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы . Спирты приведённого высше ряда можно считать производно предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода заменён на гидроксильную группу . Это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ этого ряда СпН2п+ОН или R-OH . Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . | |||||
|
Название спиртов |
Формула |
Температура кипения (t) |
||||
|
Метиловый (метанол) Этиловый (этанол) Пропиловый (пропанол-1) Бутиловый (бутанол-1) Аниловый (пентанол-1) Гексиловый (гексанол-1) Гептиловый (гептанол-1) |
СН3ОН С2Н5ОН С3Н7ОН С4Н9ОН С5Н11ОН С6Н13ОН С7Н15ОН |
64,7 78,3 97,2 117,7 137,8 157,2 176,3 |
Согласно систематической номеклатуре названия спиртов ,
производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают атом углерода при
котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных
атомов начинают с того конца , к которому ближе функциональная
группа .
Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного
скелета , так и положением гидроксильной группы .
Химические свойства .
Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например:
С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137
однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальём по одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и подожжём жидкости . Заметим , что спирты –первые члены ряда –
легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем , и
после сгорания их остаётся чёрный налёт .
Взаимодействие этилого спирта с натрием .
2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2
Продукт замещения водорода в э.с. называется этилатом натрия , он может быть выделен после реакции в твёрдом виде. Также реагируют
со щелочными металлами другие растворимые спирты образуя
соответствующие алкоголиенты .
Однако спирты к классу кислот не относятся , так как степень дисоциации их крайне незначительна , даже меньше чем у воды , их
растворы неизменяют окраску индикаторов .
Положение степени дисоциации спиртов по сравнению с водой можно
обьяснить влиянием углеводородного радикала : смещение радикалом
электронной плотности связи . 6 –0 в сторону атома кислород ведёт
к увиличению на последнем частичного отрицательного заряда вседствии чего он прочнее удерживает атом водорода .
Можно повысить стпень , если в молекулу ввести заместитель
притягивающий к себе электроны химической связи . Так , степнь
дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH возрастает в несколько
раз по сравнению с этанолом (этиловым спиртом) .
У спиртов может вступать не только гидроксильный атом водорода ,
но и вся гидроксильная группа . Если в колбе с присоеденённым к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной
кислотой , например с бромоводородной (для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с
серной кислотой) , то через некоторое время можно заметить , что в
пробирке под слоем воды собирается тяжёлая жидкость–броэтан .
С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O
Эта реакция тоже идёт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О
Она напоминает нам реакцию оснований и этилового спирта , образуется бромистан .
При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора
спирты легко дигидратируются , т.е. отщепляет воду . Из этилового
спирта при этом образуется этилен .
Н Н
Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О
Н ОН
Дигидрация последующих ломологов приводит к получению других
непредельных углеводородов .
Н Н Н
Н –С –С –С –Н СН3 –СН =СН2+Н2О
Н Н ОН
При несколько иных условиях дигидрация спиртов может , происходить с отщиплением молекулы воды не от каждой молекулы
спирта , а от двух молекул . Так , при более слабом нагревания этилового спирта с серной кислотой (не выше +140 С и при избытке
спирта) диэтиловый эфир .
С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О
Диэтиловый эфир –летучая , легко воспламеняющаяся жидкость , применяют в медицине в качестве наркоза . Он относится к классу простых эфиров–органических веществ , молекулы которых состоят из
двух углеводородных радикалов , соединёных посредственно атома
кислорода .
С диэтиловым эфиром мы встречались когда выяснили строение этилового спирта . Из двух возможных структур отвечающих формуле
С2Н6О , мы выбрали одну позволяющую понять свойства спирта . Другая не принетая нами формула хотя она также отвечает правилом
важности , выражает стрение диментилового эфира . Имея одну и эту же молекулярную формулу , эти вещества , следовательно , являются изомерами , принадлежат к различным классам органических соединений .
Физические свойства.
Вы , несомненно обратили внимание , что , в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов , в данном гамологическом ряду ней газообразных веществ , уже первый член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как обьяснить такое повышение
температуры кипения веществ . Может тем , что при вступлении атома
кислорода в молекулу сильно возрастёт молекулярная масса вещества
Но у метилового спирта молекулярная масса –32 , у пропана –44 , однако и он представляет собой газообразное вещество . Тогда что же
удерживает молекулы метилового спирта , сами по себе довольно лёгкие , в жидком состоянии ?
В молекулах спирта , как мы выяснили , углеводородный радикал и атом кислорода не на одной прямой , а под некоторым углом друг к другу . У атома О2 имеются ещё свободные электронные пары . Поэтому он может взаимодействовать с атомом водорода другой молекуы , имеющий некоторый положительный заряд в результате
смещения электронов к атому кислороду (рис.3 а) . Так между атомами возникает водородная связь , которая обозначается в формулах
точками :
Прочность водородной связи значительно меньше обычной ковалентной связи (примерно в десять раз) . За счёт водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными , как бы прилипли друг к другу . Поэтому на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию , чтобы молекулы стали свободными и вещество преобрело летучесть . Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами . Теперь можно понять почему вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температу кипения (рис.35) .
Водородные связи могут установливаться и между молекулами спирта
и воды (рис.31в) . Именно этим обьясняется растворимость спиртов в отличие от углеводородов , которые из-за малой полярности связей
С–Н не образуют с водой водородных связей и поэтому не растворяется в ней . норастворимость спиртов в воде (вспомним , что члены гамологических рядов при сходстве свойств имеют индивидуальные различия) . Если в равные обьёмом воды в стаканчиках
мы прильём по одинаковому обьёму (например 5мл.) , метилового ,
пропилового, этилового, бутилового и аминового спиртов и перемешаем
жидкости , то заметим , что первые три спирта расворяются полностью
а бутиловый и особенно аминовый спирты в меньшей степени . Понижение растворимости можно обьяснить тем , что , чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта , тем труднее гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за счёт образования водородных связей (углеводороды в воде не растворимы)
Применение и получение спиртов .
Получение .
До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна
(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е по 50-е годы было разработанно несколько способов синтеза Э.С. из химического сырья
например : лидрирования ацентальдецида и д.р. . Оси современных способов –односейадистная (прямая) гидраитация . Этилена
(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном
католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так , в США
в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание пищевого сырья) . В других странах (СССР , Франция и др.) Э.С. получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена при :
75-80 С и 2,48 Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с
концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и
диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] , которые затем
гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мн/м дают Э.С. и Н2SO4 .
В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов . Очистку технических Э.С.
проводят различными способами . Пищевой спирт-сырец , обычно освобождают от примесей (сивушные масла и др.) рекитификацией .
Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира , ацетальдегида и др. рекитификаций в присутствии щёлочи и гидрированием в паровой
фазе на никелевых католизаторах при 105 С и 0,52 Мн/м (5,2 кгс/см)
Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э.С. с
Водой (95,57% спирта t кипения 78,15 С . ) . Для многих целей требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка) , а в лабороторных условиях-
химическом связыванием воды различными реагентами , окисью кальция , металлическим кальцием или магнием Э.С. , предназначеный для технических и бытовых целей , иногда денантурируют .
Применение .
На многих производствах спирты применяются в качестве растворителей . В химической промышленности они используются для
различных синтезов . Метиловый спирт в больших количествах идёт на получение формальдегида , используемого в производстве пластмасс
уксусной кислоты и других органических веществ . В настоящее время
разрабатывается много новых технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта , поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству , веществ и материалов будет всё более возрастать .
Перспективным считается использование метилового спирта в качестве
моторного топлива т.к. добавка его к бензину повышает актановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах .
Этиловый спирт в больших количествах идёт на производство синтетического каучука . Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту . Путём его дигидратации готовят диэтиловый (медицинский) эфир , с взаимодействием с хлороводородом получают хлорэтан , для местной анестозии. Спирт применяется при изготовлении
многих лекарств . В парфюмерии он идёт на изготовление духов и адеколонов .
Охрана окружающей среды .
Спирты оказывают негативное воздействие на организм . Особенно ядовит метиловый спирт . Самое незначительное количество его при
приёме внутрь разрушает зрительный нерв и вызывает необратимую
слепоту . 5-10 мл спирта вызывает сильное отравление организма , а 30 мл могут привести к смертельному исходу . Этиловый спирт-наркотик , при приёме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывает в кровь и сильно действует на организм . Под влиянием спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается
реакция нарушается корреляция движения , появляется развязанность,
грубость в поведении и т.д. , всё это делает его неприятным в обществе . Но вследствии употребления алкоголя ещё более опасны , т.к. у пьющего человека появляется привыкание , погубное пристрастие
к нему и в конце в концов он тяжело заболевает алкоголизмом . Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта , что
ведёт к возникновению гастрита язвенной болезни желудка , двенадцатой кишки . Печень , где должно происходить разрушение спирта , не справляясь с нагрузкой , начинает перерождаться в результате возможен цирроз . Проникая в головной мозг спирт отравляюще действует на нервные клетки , что проявляется в нарушении сознания , речи , умственных способностей , в появлении , тяжёлых психических растройств и ведёт к деградации личности . Особенно опасен алкоголь для молодых людей , так как в растущем организме интенсивно протекают процессы обмена веществ и они особенно чувствительны к алкоголическому воздействию . Поэтому у молодых быстрея , чем у взрослых , может появиться заболевание – алкоголизм .
Все виды спиртного должны быть полностью исключены из жизни молодёжи !!!
 |
НОВОСТИ | |
| Изменения | ||
| Прошла модернизация движка, изменение дизайна и переезд на новый более качественный сервер | ||
|
СЧЕТЧИК | |
| БОЛЬШАЯ ЛЕНИНГРАДСКАЯ БИБЛИОТЕКА | ||
 |
© 2010 | |